2009. február 8-án Rihanna Grammy-fellépését az utolsó pillanatban eltörölték. Az ex-barátja, Chris Brown, előző éjjel szétverte az arcát, ami egyhangúan sokkolta a világot. Chris-t letartóztatták, és március 5-én előállították bántalmazás gyanújával. Mivel a TMZ.com által kiszivárgott Rihanna rendőrségi felvétele - a sérülések jól láthatóak voltak az arcán -, így nem volt kétséges a bűntény. A média az énekesnőt a családon belüli erőszakot elszenvedő nők megtestesítőjének állította be, és felhívták a figyelmet a szomorú statisztikákra. Rihanna június 22-én tanúskodott Brown ellen, aki szintén minden pontban bűnösnek vallotta magát. 5 év próbaidőt kapott, és egy távol tartási végzéssel lett "gazdagabb".
Chris után Rihanna imázsa komoly változásokon ment keresztül - levetkőzte a "szende" kislányt, és bekeményített a "Rated R" korszakkal. Sokan Brown-t tartották emiatt "felelősnek".
A 2009-es kapcsolata óta Rihannának nem volt hosszabb távú kapcsolata - többek között randizott Drake-kel és a baseball sztár Matt Kemppel is.